Limunska kiselina
Limunska kiselina | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() | |||
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 3-karboksi-3-hidroksipentanedionska kiselina | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 77-92-9 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 311 | ||
ChemSpider[3] | 305 ![]() | ||
UNII | XF417D3PSL ![]() | ||
KEGG[4] | |||
ChEMBL[5] | CHEMBL1261 ![]() | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C6H8O7 | ||
Molarna masa | 192.124 g/mol (anhidrat) 210.14 g/mol (monohidrat) | ||
Agregatno stanje | kristalna bela materija | ||
Gustina | 1.665 g/cm3 | ||
Tačka topljenja |
153 °C, 426 K, 307 °F | ||
Tačka ključanja |
175 °C, 448 K, 347 °F (razlaže se) | ||
Rastvorljivost u vodi | 73 g/100 ml (20 °C) | ||
Rastvorljivost u THF, etanol, metanol | ahidrat: THF 1.80 M, etanol 1.6 M, metanol 3.08 M[6] monohidrat: THF 1.52 M, etanol 1.78 M, metanol 2.27 M[7] | ||
pKa | pKa1 = 3.09 pKa2 = 4.75 pKa3 = 6.41 [8] | ||
Opasnost | |||
Opasnost u toku rada | iritant kože i očiju | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja | natrijum citrat, kalcijum citrat | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Limunska kiselina, C6H8O7, trobazna je organska kiselina[9][10], prisutna u mnogim vrstama voća (u limunovom soku 5–6%).
Bela je kristalna supstanca kiselog ukusa, lako rastvorljiva u vodi. Industrijski se dobija iz limuna (u južnoj Italiji i Kaliforniji) ili iz šećera fermentacijom pomoću plesni Aspergillus niger. Upotrebljava se u proizvodnji bezalkoholnih napitaka i u medicini. Njene soli su citrati. Normalan je sastojak ljudske krvi i urina (mokraće). Koristi se u proizvodnji šumećih tableta i vitaminskih napitaka (npr. sastojak je Cedevite), voćnih sokova, smrznutog voća itd... Uzorci krvi i tkiva čuvaju se u rastvorima limunske kiseline.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Zitronens%C3%A4ure_im_Mikroskop_mit_Polfilter_besser.jpg/200px-Zitronens%C3%A4ure_im_Mikroskop_mit_Polfilter_besser.jpg)
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents”.
- ↑ „Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents”.
- ↑ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.